Penulis komedi veteran Charlie Berns, yang perlahan tapi pasti kehilangan kendali atas kenyataan, berteman dengan penyanyi jalanan muda berbakat asal New York, Emma Payge. bersama-sama, mereka membentuk persahabatan yang tidak terduga namun lucu dan menyentuh yang menghilangkan kesenjangan generasi dan mendefinisikan kembali arti cinta dan kepercayaan.