Rencana pramugari Sydney yang penuh petualangan untuk merayakan Natal tropis tertunda ketika dia membantu anak di bawah umur tanpa pendamping pulang ke Chicago ke ayahnya, Jonathan, seorang duda tampan dan reporter investigasi. dihadapkan pada kekurangan penerbangan keluar, Sydney terdampar selama beberapa hari di kota yang berangin – yang pernah menjadi rumahnya saat masih kecil – dan ikut bersama Jonathan, putrinya, dan keluarga mereka yang sangat meriah sampai dia dapat menemukan penerbangan lanjutan. Jonathan membuat kesepakatan dengannya: dia membantunya mengejar kisah tentang bagaimana mendiang orang tuanya bertemu, dan dia membantunya menulis cerita Natal yang sempurna dan mempertahankan pekerjaannya, dan di sepanjang jalan, percikan api terbentuk di antara mereka.
