Meskipun Brad memiliki karier yang memuaskan, istri yang manis, dan kehidupan yang nyaman di pinggiran kota Sacramento, segalanya tidak seperti yang ia bayangkan selama masa kejayaan kuliahnya. ketika dia menemani putra ajaibnya dalam tur universitas, dia tidak bisa tidak membandingkan kehidupannya dengan empat teman kuliah terbaiknya yang tampaknya memiliki kehidupan yang lebih kaya dan glamor. Namun ketika keadaan memaksanya untuk berhubungan kembali dengan teman-teman lamanya, Brad mulai mempertanyakan apakah dia benar-benar gagal atau apakah hidup mereka sebenarnya lebih cacat daripada yang terlihat.